Si tu as une connexionb VPN permanente entre les 2 sites tu fais du 2ème serveur un controleur de domaine supplémentaire, tu configure les sites et services AD (2 sites), tu paramètre la réplication intersite, tu crée les comptes utilisateurs pour le 2 ème site tu mets les poste dans le domaine et voila.
Par contre il faudrait que tu regarde les appli et l'utilisations qui est faite sur les postes en Workgroup. Pour être sur que toutes tes applis fonctionneront après.
Pour le site sans serveur si ta config réseau est ok tu pointes les dns vers le serveur de l'autre site, et tu les mets dans le domaine.
En cas de coupure de connexion VPn les utilisateurs pourront encore ouvrir leur session car Windows conserve dans le cache les 10 derniers login par défaut.