Office 2000 n'est plus supporté depuis des années, tu ne pourras vraisemblablement pas l'installer. Office 2003 ne sera plus supporté dans quelques mois.
On ne ne peut pas faire cohabiter différentes versions d'Outlook, et il n'est pas recommandé de faire cohabiter différentes versions des autres applications Office.
Quand aux fichiers, normalement ça passe, à vérifier (notamment les PST).
Pour les menus à n'en plus finir, c'était avant Office 2007 Il existe des patchs third-party payants pour remettre en place les anciens menus, mais je ne sais pas s'ils sont compatibles 2013.