Avant d'acheter une carte avec entrée optique, veille à ce que ton lecteur MD dispose d'une sortie optique (ce qui exclu tous les baladeurs, exceptés ceux sortis il y a près de 10 ans).
Pour l'enregistrement, tu dois passer par l'analogique, et par n'importe quel soft de capture.
mp3directcut est intéressant : il permet non seulement d'encoder directement en mp3, mais aussi de découper après coup ces mp3 sans perte (i.e. sans décompression-recompression) en analysant les zones de silence (paramétrable).
Sinon, plus lourd mais sans doute plus efficace : passer par un soft d'édition comme CoolEdit ou Audacity - qui est gratuit - dont la représentation graphique du signal te permet de rapidement trouver les séparations de plages.