Les versions antérieures à la 2.90 de winamp disposaient d'un plug de sortie parfaitement gapless. Avec la série des 2.9x, le mode directsound reste gapless, mais pour activer cette option il faut passer par une manoeuvre assez peu intuitive. Je ne suis pas certain de la retrouver.
Va dans les options Directsound, dans le menu OTHER, et coche sur Remove silence, et postitionne la barre sur -40 dB.
Éventuellement, dans l'onglet BUFFERING, met 2000 ms pour la taille, et 1000 pour le buffer ahead.
Il ya plus simple : utiliser foobar2000, qui est gapless, d'emblée.
PS : l'ogg vorbis est purement gapless, de même que le mpc, quel que soit le décodeur utilisé.