Avec iTunes, non. Mais ce n'est pas le seul lecteur audio qui tourne sous OSX, si ? Même sans aller jusqu'aux lecteurs idiophiles à la con type Audirvana. Je dis ça, j'en sais rien, mais ça me semblerait bizarre.
L'Aiff n'est pas un format compressé et la compatibilité de ses tags avec les divers lecteurs Windows est probablement assez aléatoire puisqu'il n'est utilisé par à peu près personne. Même Foobar ne tagge pas l'Aiff et a priori ne sait pas lire ses tags, ce qui en dit long.
Reste Flac et Alac. Les deux sont libres mais l'Alac est un format de niche, ignoré par la plupart des fabricants de hardware hors Apple et largement sous-developpé sous Windows.
De toute façon, ton problème de pérennité n'en est pas un : un format lossless peut être converti en un autre format autant de fois que désiré. Le vrai problème est que la standardisation de la lecture de tags n'existe pas. Des tags créés avec iTunes seront lus différemment, voire ignoré par tel ou tel autre logiciel Windows, et vice-versa. Apple a toujours pris soin d'être partiellement ou totalement incompatible avec le reste de la planète, il n'y a aucune autre solution qu'utiliser sous OSX des logiciels tiers pour s'assurer d'une compatibilité maximale (sinon totale).
En attendant, en 2017, le format devenu quasi-universel pour le stockage sans pertes, c'est le Flac, format multiplate-formes dès l'origine, au contraire des conteneurs .wav, .aiff ou du format Alac (dont Apple a libéré les sources parce qu'il était un échec complet).
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Qui peut le moins peut le moins.