Premier truc à tester :
- Ouvrir le projet VB6 dans VB.NET (version Express téléchargeable gratuitement) et voir si tout a pété ou non.
=> Selon le résultat, tu peux avoir une charge quasi nulle (faut pas rêver) ou un charge très moindre de travail (uniquement quelques points particuliers à retravailler).
Si c'est un flop total (y'a de grandes chances) je te conseille de mettre de côté VB.NET au profit de C# si tu pars sur du .NET
Effectivement, C# est plus répendu, et ce sera donc moins galère pour trouver de la doc, sans compter que la syntaxe du C# est plus propre que celle du VB.NET en plusieurs points.
Ensuite, entre Java et C#, même si je ne connais pas le premier, je pense que la charge sera sensiblement la même, du moment que ton appli original ne fait pas appel aux API de Windows, des DLL tierces et autres éléments qui pourraient poser des problèmes de portabilité vers Java.
Pour ce qui est du temps à proprement parler, ça va surtout dépendre de tes connaissances dans la langage retenu. Une personne qui connaît aussi bien chacun des 3 langages devrait mettre "grossomodo" le même temps, car les frameworks sont assez similaire (après tout, .NET est un framework développé par microsoft pour concurrencer Java, donc en reprends beaucoup des choses, y apporte certaines choses, et en met de côté certaines autres. ils sont relativement équivalents en terme de développement)
Mais évidement, si tu connais Java mais pas du tout .NET tu vas galérer énormément en .NET, et vice versa.