Bonsoir, ta question est complexe et très large, alors je vais essayer de répondre simplement.
faute d'enregistrements, on passe par des raisonnements qui, s'ils se recoupent, donne une idée approximative de la prononciation :
* changements de la graphie. Par exemple, si à une époque une lettre disparaît, c'est peut-être qu'elle ne se prononçe plus.
* lois phonétiques. Certaines évolutions sont plus ou moins prévisibles et laissent deviner des prononciations intermédiaires. Par exemple, le passage du latin rosa au français rose suppose que le "a" s'est transformé en un "e" (muet). Mais on sait qu'un tel saut n'est pas possible directement, d'où des prononciations intermédiaires qu'on peut deviner.
* emprunts dans d'autres langues. Par exemple, le mot français "loustic" vient de l'allemand "lustig"; le -ig peut se prononcer en allemand de deux manières différentes; vu le mot français, on peut en déduire comment la finale du mot allemand se prononçait à l'époque et à l'endroit de l'emprunt.
* onomatopées. Certains mots tentent de décrire un son qui existe toujours aujourd'hui (cri d'animaux, bruit naturel). On peut en déduire des éléments phonétiques.
* conservatisme des noms propres. Ceux-ci subissent des lois phonétiques très conservatrices et permettent de remonter plus loin dans le temps qu'avec des noms communs. Exemple : la commune de la Teste de Buch, près d'Arcachon. Le mot Teste conserve dans la prononciation un "s" qui ne se prononce plus depuis longtemps dans l'équivalent "tête" (on retrouve ce s dans l'accent circonflexe).
... et j'en oublie sûrement. L'idée générale est qu'on ne peut être certain de la prononciation des langues disparues; mais si de nombreux raisonnements comme ceux présentés plus haut concordent, alors la certitude peut être très grande.
Et pour répondre à la deuxième partie de ta question : oui, à une époque ancienne on disait "ospital" et "arest"; si tu le veux, je peux préciser la chronologie.
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