Tu prends un peu le problème à l'envers : d'après ce que tu dis, hotmail classe tes messages comme spam car plusieurs destinataires, et envoyé depuis une service qui peut servir aux spammeurs.
Enfin, c'est aussi aux destinataires de tes messages d'ajouter ton adresse gmail comme une adresse reconnue, afin que les messages que tu envoies soient correctement classés.
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Filmstory : gardez trace des films que vous avez vu ! :D