Il y a deux choses différentes :
1/ Diablo II.
Lui, il se base sur ta connexion INTERNET, il se fout de savoir que tu passe par un proxy, parce que la connexion est déjà ouverte, par ton proxy justement.
Ce que tu dois faire c'est connaitre le port utilisé par DIABLO II pour communiquer avec BNET, et le placer dans la liste des ports à traiter de ton serveur proxy. Pour ça, tu fonces sur les forum de bnet, et tu poses la question, c'est plus simple
2/ Outlook.
La même chose, à une remarque près : Si ton serveur proxy gère véritablement les messages (translation d'adresses email), alors tu dois configurer correctement le serveur proxy, dans sa gestion des adresses email entrantes et sortantes, et surtout paramétrer ton client outlook pour lui dire que ton serveur, c'est le serveur proxy, pas ton serveur de mail normal.
Voili, voilou, en espérant avoir aidé.