Tout dépend de ce que tu as à héberger : html statique, asp, php, jsp...
Perso en intranet j'utilise IIS parce que je suis en environnement Microsoft et que ca reste assez fiable, en Web Internet j'utilise plutot Apache.
IIS peut interpréter ASP et PHP, Apache uniquement php, jsp avec tomcat (enfin il existe un module Perl pour l'asp mais ca marche tres mal).
Niveau facilité, les techniques de configuration sont tellement différentes sur les 2 qu'on ne peut pas dire que c'est plus simple sur l'un ou sur l'autre. Un habitué des environnement Linux s'y retrouvera avec le .conf, un habitué de Windows préfèrera l'interface graphique de IIS