Le plus simple serait peut être d'exécuter ton demon HTTP en service (eventuellement via l'utilitaire srvany.exe) avec un démarrage automatique à chaque reboot du serveur, ce qui évitera d'avoir a ouvrir une session. Si cela n'est pas possible tu peux découper ton opération en 2 tâches plannifiées, l'une plannifiée à l'heure de ton choix redémarrant le serveur (avec psshutdown.exe de Sysinternals par exemple) et l'autre plannifiée au démarrage du système lançant ton demon HTTP cela devrait t'éviter l'ouverture d'une session.