les contextes ca se configure dans le server.xml, pas dans le web.xml.
et en effet, tomcat5 permet de les déclarer dans des fichiers xml à part ... D'ailleur le context d'admin est déclaré comme ca ... prend exemple sur celui là.
un context n'est pas un repertorie de la webapp, c'est la webapp !
Pour ta question, à mon sens, non ce n'est pas possible d'interdire l'accès à un repertoire par configuration. Ca peut se faire facilement avec un filtre. Tu peux aussi utiliser le répertoire WEB-INF qui lui est interdit d'accès et se comporte comme tu le souhaites.
Autre solution, qui est habituellement utilisé en environnement de production, mettre un serveur web en frontal (exemple : apache) qui se chargera d'interdire l'accès à tes repertoires protégés
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