Bonjour,
 
je n'ai jamais passé de MAJ OS et là sur une nécessité de basculer d'un 2008R2 vers un 2012R2 (pas 2016 ou 2019 car incompatibles avec l'appli), je me posais la question de MAJ l'OS plutôt que de tout réinstaller.
Voyez-vous des inconvénients à ce système de MAJ; sachant que les rôles Windows ne sont pas utilisés. L'OS héberge juste une appli tierce.

D'expérience c'est systématiquement la merde, tu vas te retrouver avec des bugs et des dysfonctionnements inexplicables.
 
Pour un résultat propre et sûr -> reinstallation. Et en plus, tu gagnes du temps au final.

Merde
Niveaux temps, coûts et mobilisation des ressources, cela semblait bien pourtant

Oui. Sauf que tu hérites aussi de tout l'historique de la machine, et c'est souvent ça qui fout la merde.
 
Edit : et côté éditeur applicative, c'est pas sûr du tout qu'il supporte ce genre de manip.

Même retour d'expérience que pour Nebulios pour ma part, il est rarement conseillé de faire la MAJ de l'OS sur des serveurs de production.  
 
L'idée est effectivement séduisante pour réduire les coûts.  
J'ai moi aussi des serveurs en 2008R2 à migrer (une quinzaine). La réinstallation de l'OS implique malheureusement:  
- la réinstallation des applications par les prestataires (et ça chiffre vite !)
- le "casse tête" des connecteurs RDP qui pointent vers le nom DNS du serveur / les paramétrages dans les applications qui pointent également vers ces noms.  
En effet pour certaines applis une fois qu'elles sont installées, on ne peut plus changer le nom du serveur.  
 
Pour contourner cela voici ce que je fais:  
Pour un serveur nommé VM-A de production en 2008R2, je créé un serveur nommé VM-A1 en 2012 (ou autre) qui a donc une IP différente.
Une fois les applis installées et correctement fonctionnelles, le serveur VM-A est arrêté. Sur le serveur DNS je crée un pointeur pour que le nom VM-A pointe vers l'IP du nouveau serveur VM-A1

Ca se fait oui, tout dépend de la criticité de la machine, de son historique et de ce qu'il y a dessus.
 
Enfin je l'ai déjà fait sans soucis quoi.
Après je ne le recommande pas c'est l'exception pas la règle.

Idem je l'ai fait (dans un environnement de hors production) pour raison d'une vieille appli qu'on voulait garder. C'est passé nickel (2008 R2 vers 2012 R2). Par contre le défaut est que tu hérites d'un Windows à poil. Il faut repasser toutes les MAJ et avec 2012 R2 sorti en 2013... Bah y a du taff. Tu as intérêt à monter le firewall local le temps que tout ça s'update
 
(enfin quand je dis nickel, l'appli en question avait une dépendance sur un service de 2008 R2 qui n'existe plus sous 2012 R2, donc il a fallu bricoler un peu dans le registre pour supprimer la référence... Mais c'est l'appli ça, pas Windows).