La synchro se fait dans les deux sens. Si des fichiers ont été supprimés de ton compte Dropbox, ils vont rapidement disparaitre de tes autres machines.
Tant que tu y a encore accès ailleurs, fait une copie de sauvegarde de tes fichiers, que tu pourras réinjecter dans ton compte Dropbox.
En principe, si tu restaures tes fichiers depuis Time Machine, Dropbox devrait considérer que ce sont de nouveaux fichiers, et resynchroniser le tout.
par contre, dans tous les cas, tu es reparti pour 150Go de transfert par le web... 