Mais non, c'est pas au hasard... Ça l'a jamais été depuis Windows 2000 et l'apparition de cette fonction, alors je vois pas pourquoi ce serait le cas sur Windows 7 (seul Windows 8/RT lance automatiquement le dernier compte actif au démarrage, s'il a pas de mot de passe).
T'y étais presque, en plus : il faut d'abord sélectionner le compte à démarrer automatiquement et ensuite, décocher la case.
Ça va effectivement désactiver la liste mais Windows aura tout de même mémorisé le compte à démarrer (dont la ligne reste d'ailleurs en surbrillance) ; et lorsque tu vas cliquer sur OK, ben t'auras qu'à entrer le mot de passe du compte en question (normalement, son nom est renseigné dans la nouvelle boîte de dialogue qui apparaît), s'il en a un.
Pour résumer : comment être sûr qu'il va toujours lancer le bon ? Parce que c'est celui que tu auras choisi, toi ! C'est pas plus compliqué que ça !
Et encore une fois : non, Windows ne changera jamais ce réglage de lui-même.