J'ai finalement trouvé la solution je la donne pour ceux que ça interesserait, alors il ne fallait pas faire un replaceAll mais un ReplaceOne et bucler comme ceci :
Dim MyBool As Boolean = True
Do While MyBool
oWordAppl.Selection.Find.Text = strFind
oWordAppl.Selection.Find.Replacement.Text = strReplace
MyBool = oWordAppl.Selection.Find.Execute(Replace:=Word.WdReplace.wdReplaceOne)
If MyBool Then
oWordAppl.Selection.InsertBreak(Type:=WdBreakType.wdSectionBreakNextPage)
oWordAppl.Selection.PageSetup.Orientation = WdOrientation.wdOrientLandscape
End If
Loop