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  Chimie licence PC hydratation d'un alcène

 



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Chimie licence PC hydratation d'un alcène

n°587016
chacharlot​te
Posté le 07-02-2006 à 10:12:12  profilanswer
 

Bonjour
 
J'ai une ppetite question ; l'hydratation de l'hex-1-ène avec l'acide sulfurique H2SO4 donne 2 produits que j'i trouvé : un alcool primaire (A1):CH3-(CH2)5-OH et un alcool secondaire (A2) :CH3-(CH2)3-CH(OH)-CH3 mais seulement en tp on obtient 2 alcools de même classe A2 et A'2 donc j'ai fait une transposition de l'alcool A1 car il n'est pas très stable mais en faisant cette transpositon j'obtiens exactement A2.  
Donc je pense que je me suis trompée.  
Pouvez vous m'aider à trouver l'alcool A'2 s'il vous plait?
 
Je vous remercie d'avance.

mood
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Posté le 07-02-2006 à 10:12:12  profilanswer
 

n°587035
sburmate
Elément 51
Posté le 07-02-2006 à 10:49:09  profilanswer
 

Comment sais-tu que tu as deux alcools de même classe ?
Sinon, tu ne remarques rien de particulier pour le carbone portant la fonction hydroxyle ?
 
Edit : par ailleurs, cela m'étonnerait qu'il y ait transposition de A1 en A2, l'hexan-1-ol étant stable.


Message édité par sburmate le 07-02-2006 à 10:58:42
n°587041
chacharlot​te
Posté le 07-02-2006 à 11:07:31  profilanswer
 

Dans le tp ils nous dise que l'on obtient 2 alcools de meme classe A2 et A'2.
 
Sinon le carbone portant le groupe hydroxyle dans A2 est un carbone asymétrique.
 
Je voulais dire ke j'ai fais la transposition du carbocation primaire en carbocation secondaire et ca me donner un alcool secondaire ca me donne A2 alors que si je ne fais pas de transposition du carbocation primaire j'obtiens A1.

n°587046
sburmate
Elément 51
Posté le 07-02-2006 à 11:18:23  profilanswer
 

Si le carbone est asymétrique, tu as bien deux molécules différentes.
 
La question sur la méthode de détermination de la classe de l'alcool a son importance : si la détermination utilise des réactifs achiraux, alors tu as deux isomères de position (hexan-2-ol et hexan-3-ol par example). Si la méthode utilise des réactifs chiraux, tu peux identifier les deux stéréo-isomères de l'hexan-2-ol par exemple.
 
Il n'est pas nécessaire de prendre en compte une transposition de A1 en A2 car A1 est fortement défavorisé (je parle des carbocations). En revanche tu peux envisager une transposition de la position 2 vers la position 3...

n°587191
chacharlot​te
Posté le 07-02-2006 à 15:48:00  profilanswer
 

ok d'accord alors je peux effectuer une transposition du carbocation l'alcool A2 et j'obtiendrais A'2 ?

n°587202
sburmate
Elément 51
Posté le 07-02-2006 à 15:55:25  profilanswer
 

Oui, si tu parles bien d'une transposition lors de l'étape carbocation.
Non, si selon toi la formation de l'alcool A'2 a lieu après la formation de l'alcool A2.
 
Mon précédent post n'était pas suffisamment clair à ce sujet.

n°587211
chacharlot​te
Posté le 07-02-2006 à 16:01:48  profilanswer
 

ok c'est bon j'ai bien compris ! merci beaucoup de me repondre et de repondre aussi vite !! Bonne fin d'aprem


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