si tout est bien configuré chez toi et chez ton ami, alors oui, il y a une connection directe, par contre si msn ne peut pas faire la connection directe, ça passe par leur serveur et là, c'est TREEEESS long. Pour le savoir c'est tout bête : si quand tu lui envoies un fichier (assez petit, mais suffisament gros pour que ça dure une petite minute), le transfert utilise toute ta bande passante en upload, alors c'est du direct sûrement, sinon tu peux le savoir en regardant les connections en court (tcpview par exemple) : si lors du transfert tu ne vois pas l'ip de ton ami, c'est que tu passes par le serveur msn et là, laisse tomber, pour ma part en transfert msn je ne peux pas dépasser 2.5ko/s.
Sinon essaie un petit serveur ftp en effet.
En calculant rapidement, si c'est ton ami qui t'envoie le fichier avec son 1M d'upload, et si on se base sur du 90ko/s de vitesse moyenne (qui serait déjà très bien), ça te fait [(500Mo*1024)/90kops]/3600=1.6 heures en gros.