C'est vraiment du vobsub que vous voulez en sortie?
Je sais que subresync(livré avec les vielles versions de Vobsub,jusqu'a la 2.23 il me semble) permet de faire tout un tas de conversion de format de sous titres en partant du format Vobsub. Par contre, je sais pas si il^permet de faire le contraire.
L'idée serait de créer un fichiers de sous titre sous un format texte des plus classiques et de le convertir avec Subresync au format vobsub si c'est possible.
Sinon faut peut etre chercher du coté des programmes d'authoring dvd qui ont souvent un outil de gestion des sous titres integré.