gzip ne fait pas d'archive, mais juste de la compression. il te faut utiliser tar conjointement.
en gros gzip *.pdf ne donne pas un fichier .gz mais autant de fichier .gz que de .pdf.
il te faut faire un tar cvf archive1.tar fichiers_à_archiver.pdf puis un gzip archive1.tar pour obtenir une archive compressée de plusieurs pdf, ou, en une seule commande: tar cvzf archive1.tar.gz fichiers_à_archiver.pdf
sinon, pour ton regroupement, quel en est le critère? (taille, date, nom, ?)