Bonjour,
 
J'ai un petit problème concernant un exercice sur l'halogénation, on me demande de faire réagir le 1-méthylpent-1-ène avec le ICl. J'ai fait la réaction et comme dans mon cours, j'obtiens un mélange de 2 énantiomères suivant si le Cl- attaque sur l'un ou l'autre des carbones de la double liaison.
Mais je ne comprends pas quand on a corrigé l'exercie le professeur a parlé de l'ion iononium en le considérant come un carbocation et de ce fait il 'nobtient qu'un énantiomère surles 2 que j'ai trouvé.
 
Donc en faisant la réaction d'halogénation, pour le mécanisme général, n'est pas d'obtenir 2 énantiomères ?
Pouvez vous m'expliquer svp ?
 
Je vous remercie d'avance.

Déja ton problème est que tu penses obtenir deux isomères, non des énantiomères.
Ensuite, tu regardes dans ton cours concernant l'hydrohalogénation (addition de HX sur un alcène par exemple), notamment sur l'orientation de type Markovnikov de cette réaction, puis tu fais un parallèle avec l'addition de ICl.
Enfin, ton prof n'a certainement pas dit qu'on obtient qu'un isomère sur les 2, mais plutôt un isomère majoritaire.

Donc suite à l'halogénation on obtient 2 isomères? bah dans mon cours c'est écrit qu'on obtient un mélange racémqie de 2 énantiomères, je comprends pas.

Lis ce que j'ai écrit.
Tu confonds isomère et énantiomère :  
- Tu supposes que Cl- peut réagir sur deux carbones différents (ce qui est vrai, mais l'attaque sur l'un des 2 carbones sera majoritaire) => isomères.
- Cl- peut attaquer le carbocation par deux faces (avec la même probabilité, sauf exceptions) => énantiomères, et par conséquent mélange racémique

En ce qui concerne ton exercice, quel est la structure de l'ion iodonium ?
Il n'y a pas une "légère" gène stérique sur l'une des faces ?

ah d'accord mais alors quand je fais une halogénation dois-je m'occuper de faire la formation d'un carbocation ou plutot les 2 possibilités de l'attaque de l'un des carbones ?

si le fait qu'il y a CH3 donc y a une attaque majoritaire sur le carbone où il n'y a pas le méthyl donc on parle d'isomère.

donc si je résume une halogénation peut conduire soit à des énantiomère soit à des isoméres?

La première étape d'une addition électrophile sur un alcène est toujours la formation du carbocation le plus stable, ce qui conduit à l'isomère majoritaire.
Ensuite, seulement, c'est l'attaque sur l'une des deux faces du carbocation, les deux faces n'étant généralement pas différenciées, sauf cas particulier comme l'ion iodonium.

a ok merci beaucoup je comprends mieux !!!

En français  

je disais "oui il y a une gène stérique parce qu'il y a un groupe méthyl sur l'un des carbone alors que surl'autre non donc l'attaque sur le crbone "ou il y a plus de place" est favorisée et donc on obtient un isomère

Une AE sur une oléfine conduit toujours à des isomères (dont un généralement majoritaire à très majoritaire). Pour qu'il y ait énantiomères, il faut que les deux faces de la double liaison soient prochirales (faces Ré et Si) ce qui n'est pas toujours le cas.

Pour qu'il y it de sénantiomères il faut que par exemple que les carbone de la double liaison de l'alcène est les meme constituants par exmeple le (Z)-3,4-diméthylhex-3-ène

Non. Il faut que les deux substituants d'un carbone de la double liaison soient différents. Ton exemple convient (deux centres stéréogéniques), le propène aussi (1 centre stéréogénique) mais pas l'isobutène (aucun centre stéréogénique)

Ok ok merci beaucoup !