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chimie effets électroniques

n°552854
chacharlot​te
Posté le 23-12-2005 à 09:55:01  profilanswer
 

Bonjour,
 
J'ai un petit souci je ne comprends pas en chimie su les effets électroniques (niveau université) pourquoi l'anion du 3-oxobutanoïque est plus stable que l'anion acétilate qui est plus stable que l'anion triméthylacétilate.
 
J'ai ccompris pourquoi l'anion acétilate est plus stable que l'anion triméthylacétilate.
Mais en fait je n'arrive pas à représenter les effets inductifs de l'anion du 3-oxobutanoique au niveau de la cétone et du carboxylate.
 
Pouvez vous m'éclaicir sur ce sujet svp ?
 
Je vous remercie d'avance.
 
Charlotte

mood
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Posté le 23-12-2005 à 09:55:01  profilanswer
 

n°553178
sburmate
Elément 51
Posté le 23-12-2005 à 19:44:53  profilanswer
 

Je ne vais pas te répondre, je vais essayer de te faire résoudre le problème toute seule.
Pourquoi CH3COO- est plus stable que (CH3)3CCOO- ? (je sais que tu dis avoir compris, mais c'est à la base du raisonnement)
Par rapport à C, O est-il plus ou moins électropositif ?
Le C du carbonyle est-il déficitaire ou excédentaire en électrons ?
Compte tenu de la réponse à la dernière question, le carbonyle sera-t-il électroattracteur, ou électrodonneur vis-à-vis des carbones avoisinants ?
Le groupement CH3COCH2 sera-t-il par conséquent +I ou -I ?
 
Je n'écris pas la dernière question, c'est la réponse :D
J'espère t'avoir aidée. Si tu ne trouves pas je détaillerais plus...
 
Edit > petite précision : en milieu basique (assez fort tout de même, au-delà de 10-11), il est possible d'arracher un hydrogène sur le carbone en alpha du carbonyle et du carboxylate. L'espèce formée est alors stabilisée par tautomérie/mésomérie. Je pense toutefois que cette explication/précision est au-delà de l'exercice.


Message édité par sburmate le 23-12-2005 à 19:54:29
n°554359
chacharlot​te
Posté le 27-12-2005 à 12:36:26  profilanswer
 

alors  je vais essayer de répondre.
CH3COO- est plsu stable que (CH3)CCOO- parce que parce que l'effet inductif de ce dernier est plus grand étant donné qu'il est plus branché donc c'est plus donneur d'electrons donc on trouve alors un exces d'électrons d'autant plus important sur COO- donc il est moins stable.
Par rapport à C, O est electronégatif donc moins electropositf.
Le C du carbonyle est excédentaire en électrons donc le carbonyle sera électroattracteur et donc le groupe CH3COCH2 sera -I.
la cétone a donc un effet -I et COO- un effet +I.
est ce que c'est ca ?

n°554407
sburmate
Elément 51
Posté le 27-12-2005 à 13:55:56  profilanswer
 

Il y a les bases, c'est bien, et qq petites erreurs.
D'une manière générale, un anion est stabilisé par des gpts électroattracteurs (effet -I) et déstabilisé par des gpts électrodonneurs (effet +I).
Donc, par rapport au groupe méthyle, le gpt ter-butyle ( (CH3)3C, alkyle ramifié) a un effet +I donc il déstabilise COO-. CH3COO- est donc plus stable que (CH3)3CCOO-, comme tu l'as expliqué.
En ce qui concerne le gpt CH3COCH2, O est plus électronégatif que C, donc le C du carbonyle est déficitaire (car l'oxygène "pompe", attire les électrons du carbone). Le gpt carbonyle est donc électroattracteur. Les groupes méthyle (CH3) et méthylène (CH2) ne sont pas suffisament électrodonneurs pour "combler" le déficit du carbonyle ; le gpt CH3COCH2 a donc un effet inductif -I. L'anion CH3COCH2COO- est donc plus stable que CH3COO-.
 
Tu remarqueras que l'on a résolu la question sans parler de la nature de l'anion. Le problème aurait eu exactement la même réponse si l'anion avait été un carbanion (R2CH- par exemple, R étant des substituants variables). Il n'est donc pas question dasn ce type d'exercice d'une compétition d'effet inductif entre les groupements.
 
En ce qui concerne le groupe carboxylate COO-, le carbone a pour substituant deux O plus électronégatifs que le carbone, même si l'un d'eux porte une charge négative. Il est donc déficitaire en électrons et le groupe carboxylate a un effet inductif -I par rapport à un groupe méthylène par exemple.

n°554424
chacharlot​te
Posté le 27-12-2005 à 14:15:21  profilanswer
 

ah j'ai compris ! Je vous remercie beaucoup pour vos explications très claires et rapides. merci !

n°554441
sburmate
Elément 51
Posté le 27-12-2005 à 14:29:04  profilanswer
 

:jap:
 
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