Le 26 décembre 2009, il est arrêté à Aspen[3], station de ski huppée du Colorado (ouest), pour violences conjugales contre son épouse Brooke Mueller. Libéré après avoir versé une caution de 8 500 dollars, il a été cité à comparaître devant un juge le 8 février 2010 au tribunal du comté de Pitkin.

Dans la nuit du lundi 25 octobre 2010[4], les autorités de police ont retrouvé l'acteur nu et ivre mort dans sa chambre d'hôtel en compagnie d'une call-girl, la police n'aurait trouvé aucun produit lié a une drogue. Un peu plus tôt, l'acteur accompagné d'amis ainsi que Denise Richards, aurait bu une quantité importante de vodka et de vin rouge prestigieux le tout sous cocaïne.

Charlie Sheen a déclaré qu'il se sent mieux et en parfaite santé, prêt a reprendre les plateaux de tournage. Le 1er novembre 2010, la cour de Los Angeles confirme avoir reçu la demande officielle de divorce entre Charlie Sheen et Brooke Mueller. Ils vivaient séparés depuis plusieurs mois.

Il semblerait que l'acteur ait un fort penchant pour les actrices pornographiques : outre sa relation médiatisée entre 1990 et 1992 avec l'icône du X américain des années 1980 Ginger Lynn, il fréquenta également Heather Hunter au milieu des années 1990 et Capri Anderson après sa rupture avec sa femme Brooke Mueller fin 2010, ou encore Bree Olson avec qui il entretient une relation depuis 2011.