Perso j'ai testé les 3.
Au début je préférais Apache parce que je connaissais déjà bien sa configuration en tant que serveur web, du coup c'est pas dur.
Cependant j'ai eu à publier du Exchange avec RPCoHTTP et là c'est pas possible avec Apache.
J'ai testé Pound qui avait l'air léger mais bien que se soiti marqué compatible, ce ne l'était pas. (apparament ça a l'air corrigé depuis)
Du coup j'ai mis Squid. La syntaxe est relativement différente et assez compliqué j'ai trouvé. Cependant avec la doc et le wiki officiel on trouve assez rapidement ce qu'il faut. Le reproche que je ferai c'est que il est en général compilé sans le support de l'HTTPS (enfin du SSL) du coup c'est vraiment chiant puisqu'il faut recompiler squid à chaque mise à jour de package. (perso j'ai scripté ça comme ça qd le package se met à jour, je récup les sources du package, ajoute le --enable-ssl, et lance la compil du package pour l'installer ensuite)