Les details exacts sont propres a chaque type de licence adopte par les editeurs des softs en question. En general il faut en effet une licence complete par machine, quand bien meme le soft ne tourne que sur une machine a la fois. Apres tout, quand bien meme tu n'es pas physiquement present sur les postes, le soft reste installe et utilisable par un tiers.
Concernant les reductions, tu pourrais contacter l'editeur par mail pour savoir ce qui est possible. Si des reductions en volume sont prevues, je ne pense pas que la date d'achat soit un handicap.