Le module de compression de IIS (et c'est la même chose pour tous les serveurs web) ne compressera rien au niveau ds images. A la limite, si t'as des images en BMP, oui, ça va compresser, mais pas des formats déjà compressés comme le PNG ou le JPG (même si la compression JPG est minimale).
Ensuite, comme hazzheel. PhotoShop fera tu très bon boulot, et ACDSee aussi.
En cequi concerne la compression "asp.net" y'a rien à compresser... Les sources ne sont pas envoyées au client, seul le HTML généré l'est.
A ce moment, c'est à toi de remasser manuellement dans tes pages et tenter de shooter tous les contrôles inutiles, mais à mon avis c'est une perte de temps.
Là par contre le module de compression de IIS te permettra de gagner entre 60 et 90%, donc il sera bien utile.