Bonjour,
 
Je voudrais savoir si vous pouriez m'expliquer le mécanisme des oxydations alliliques des alcènes. J'ai compris qu'il faut utiliser une réaction radicalaire mais je ne sais pas sur quel hydrogène de quel carbone je dois la réaliser.
Pouvez vous m'expliquer s'il vous plaît ?
 
Je vous remercie d'avance.

On peut avoir un exemple ?

oui le 1-méthylcyclopent1-ène

Merci, je sais ce qu'est la position allylique d'un alcène. Je souhaiterais un exemple de réactions (réactifs, conditions, produits...)

Ah pardon j'avais pas bien compris la question donc c'est la réaction du réactif que j'ai donné précedemment avec le Br2 et NBS

Et tu obtiens donc un composé bromé en alpha de la double liaison ?
 
Edit :> Si c'est bien cela :
Cette réaction n'a rien à voir avec une oxydation. C'est une halogénation allylique.
 
Puisque tu sais que le mécanisme est radicalaire, quel radical est le plus facile à former ? ie quel radical est le plus stable ?

et bien je ne sais pas ce ke vous appelez en alpha le prof nous a mis 2 composé le 1-bromo-3-méthylcyclopent-2ène et le 1-bromo-1-méthylcyclopent-2-ène

Les positions, sachant que Fct représente une fonction quelconque comportant un carbone (alcool est COH)

 
Le mécanisme (la première partie constituant la formation du radical Br à partir de NBS et un initiateur n'est pa représentée) :

 
Par ailleurs, on remarquera que Br2 intervenant dans la réaction est produit pendant la réaction. L'halogénation allylique se fait donc en présence de Br2 ou NBS, pas les deux en même temps.
 
Enfin, un seul produit est présenté, mais toute une gamme de composés bromés sera obtenu suite aux réarrangements du carboradical.

ah bon très bien, merci pour ces explicaiton claires et détaillées. Mais alors qu'est q'une oxydation allylique ?

S'il est vrai que la réaction C-H -> C-Br est formellement une oxydation, on réserve généralement ce terme oxydation aux transformations aux transformation faisant intervenir un oxygène (amine -> nitrate, alcool -> cétone...).
Ainsi, la réaction d'oxydation allylique décrit l'oxydation d'un alcool en position allylique (généralement en utilisant MnO2)