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mésomérie

n°527867
marionc21
Posté le 13-11-2005 à 14:18:06  profilanswer
 

Bonjour, je ne suis pas sûre d'avoir tout compris sur la mésomérie et les liaisons covalentes délocalisées, pourriez-vous me dire si ces formules mésomères sont justes:
 
http://img165.imageshack.us/img165/4487/chimie0031oa.gif
 
http://img165.imageshack.us/img165/1250/chimie0045gb.png
Merci d'avance

mood
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Posté le 13-11-2005 à 14:18:06  profilanswer
 

n°528213
sburmate
Elément 51
Posté le 13-11-2005 à 20:16:04  profilanswer
 

(a) : les structures les plus à droites sont "fausses", car (1) il n'y a pas de délocalisations évidentes pour passer de la structure du milieu à celle de droite (le déplacement des charges se traduit plutôt par un déplacement du (+) dans le cycle "aromatique" ), (2) un oxygène de carbonyle chargé (+) dans une forme mésomère est fortement défavorisé (d'où "fausses" )
(b) : Fais intervenir le souffre
(d) : Idem que (a) pour l'oxygène (+)
(e) : Tes flèches sont fausses : la délocalisation se fait sur une liaison immédiatement voisine, notamment pour l'oxygène. La structure que tu proposes me gène, bien qu'elle puisse se défendre. Je préfèrerais CH3-CH(+)-CH=O(-)-CH3
(f) et (g) : OK


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