étrange, c'est pas réellement du transparent alors
sinon question idiote je pense : le port 443 est bien ajouté en "authorisé" dans les ACL de squid ?
à la rigueur ça peut venir du firewall, il n'y a pas de "high port" disponible, quoique le http fonctionne donc étrange...
encore, il est possible d'ajouter une ACL dans squid interprétant l'url, c'est-à-dire que lorsqu'il va voir https:// dans l'url il va partir sur le port 443... bien sûr il faut que les ports 80, 443, ... soient correctement mappés sur celui de squid (avec iptables par exemple en utilisant l'extension REDIRECT)
80, 443 -> 8080